A Cerreto Guidi, di padre in figlio, si erano tramandate notizie di giochi fatti nel Castello, improntati sulla competizione pura e leale, sulla forza, sull'abilità, sulla potenza e sopratutto sull'intelligenza; tutto ciò, nel rispetto delle tradizioni popolari legate al culto di Santa Liberata. Da queste fonti, che rappresentano e ricordano vecchie consuetudini popolari, nacque l'ispirazione per ricreare nel 1969 un nuovo palio legato al culto, ancora vivissimo nella zona, verso la compatrona di Cerreto Guidi, Santa Liberata. Il paese venne così suddiviso in quattro parti dette "contrade" alle quali fu dato il nome delle antiche quattro porte di accesso al centro: Porta Caracosta, Porta Fiorentina, Porta al Palagio e Porta Santa Maria al Pozzuolo.
Vennero scelti, tramite vecchie notizie e ricordi tramandati oralmente da generazioni, cinque gare di origine popolare, la corsa sui troppoli, la corsa nelle bigoncie, il lancio degli anelli, il tiro con la balestra e il tiro alla fune. Al termine delle cinque gare la contrada vincente festeggia per le vie del paese con canti e allegre sbicchierate fino a tarda notte, mentre le altre contrade stanno già pensando alla rivincita dell'anno prossimo. Sulla scia del Palio del Cerro, nacque un anno dopo il Palio dei Ragazzi dove i bambini con età non superiore ai 12 anni si contendono in sei gare con grazia e dolcezza, dando tutto di se per portare alla propria contrada l'ambito "cencio". Le gare in cui si rendono protagonisti sono: la corsa sui troppoli, la corsa nei vecchi fustini dei detersivi senza fondo, il lancio degli anelli, la corsa nelle balle, il lancio delle palle in un cesto e il tiro alla fune.
Palio del Cerro, 18 vittorie : 1972 - 1978 - 1982 - 1983 - 1985 - 1991 - 1995 - 1996 - 2010 - 2011 - 2015 - 2017 - 2018 - 2019 - 2021 - 2022 - 2023 - 2024
Palio dei Ragazzi, 17 vittorie: 1970 - 1971 - 1974 - 1975 - 1976 - 1978 - 1980 - 1982 - 1987 - 1996 - 1997 - 1999 - 2001 - 2003 - 2004 - 2012 - 2024
- "La contrada più bella" - Cerreto Guidi - 1970
- 10° Torneo calcistico "G. Matteotti" - Cerreto Guidi - 1985
- Torneo di calcio "delle contrade" - Cerreto Guidi - 1992
- Corsa dei paperi - Cerreto Guidi - 1996